Abrégé

The invention discloses an intermediate 1-methoxyl-2,6,10-trimethyl-1,3,5, 9-undec-tetraene, and a preparation method and uses thereof. In the synthesis method for the current lycopene intermediate 2-pos double bond C-14 aldehyde (2,6,10-trimethyl-2,5,9-undecatriene-1-aldehyde), expensive methyl iodide, polluting dimethyl sulphide and dangerous strong base are needed, so that the method is hardly applied to industrial production. The invention provides a new compound 1-methoxyl-2,6,10-trimethyl-1,3,5,9-undec-tetraene, and pure 2-pos double bond C-14 aldehyde can be prepared by hydrolyzing and refining the compound. The synthetic route is simplified and the great suitability for industrial production is achieved.

Classes IPC  ?

• C07C 45/42 - Préparation de composés comportant des groupes C=O liés uniquement à des atomes de carbone ou d'hydrogènePréparation des chélates de ces composés par hydrolyse
• C07C 41/30 - Préparation d'éthers par des réactions ne formant pas de liaisons sur l'oxygène de la fonction éther par augmentation du nombre d'atomes de carbone, p. ex. par oligomérisation
• C07C 43/15 - Éthers non saturés ne contenant que des liaisons doubles carbone-carbone non aromatiques

Abrégé

The invention relates to a novel important lycopene intermediate 3,7,11-trimethyl-1,3,6,10-tetraene-dodecyl diethyl phosphonate. A current lycopene intermediate 2,4,6,10-tetra-double bond pentadec-carbon phosphonate is difficult to synthesize. The invention provides a novel intermediate, which has the following synthesis steps of: preparing 2,6,10-trimethyl-3,5,9-undecane triene-1-aldehyde from pseudoionone; preparing 2,6,10-trimethyl-2,5,9-undecane triene-1-aldehyde from the 2,6,10-trimethyl-3,5,9-undecane triene-1-aldehyde; and subjecting the 2,6,10-trimethyl-2,5,9-undecane triene-1-aldehyde and tetraethyl methylenediphosphonate to condensation reaction to obtain target product. The invention can generate novel intermediate from raw material pseudoionone only by four reactions, thus the reactions are easy to control and great industrial value are achieved.

Classes IPC  ?

• C07F 9/40 - Leurs esters

Abrégé

Disclosed is an intermediate 1-methoxyl-2,6,10-trimethyl-1,3,5,9- undec-tetraene and a preparation method and uses thereof. The synthesis method of the current lycopene intermediate 2-position double bond C-14 aldehyde (2,6,10-trimethyl-2,5,9-undec-triene-1-aldehyde) needs expensive methyl iodide, polluting dimethyl sulphide and dangerous strong base so that the current lycopene intermediate is difficult to apply to industrial production. Provided is a new compound which is 1-methoxyl-2,6,10-trimethyl-1,3,5,9- undec-tetraene, and pure 2-position double bond C-14 aldehyde can be prepared by hydrolyzing and refining the compound. The method simplifies the synthetic route and is suitable for industrial production.

Classes IPC  ?

• C07C 43/16 - Éthers vinyliques
• C07C 41/30 - Préparation d'éthers par des réactions ne formant pas de liaisons sur l'oxygène de la fonction éther par augmentation du nombre d'atomes de carbone, p. ex. par oligomérisation
• C07C 47/21 - Composés non saturés comportant des groupes —CHO liés à des atomes de carbone acycliques avec uniquement des liaisons doubles carbone-carbone comme insaturation
• C07C 45/42 - Préparation de composés comportant des groupes C=O liés uniquement à des atomes de carbone ou d'hydrogènePréparation des chélates de ces composés par hydrolyse

Abrégé

A lycopene intermediate 3, 7, 11-trimethyl-1, 3, 6, 10-tetraene-dodecyl diethyl phosphonate is disclosed. The preparation method thereof is as follows: preparing 2, 6, 10-trimethyl-3, 5, 9-undecane triene-1-aldehyde from pseudo ionone; then preparing 2, 6, 10-trimethyl-2, 5, 9-undecane triene-1-aldehyde; condensing 2, 6, 10-trimethyl-2, 5, 9-undecane triene-1-aldehyde with tetra-ethyl methylene diphosphonate to obtain the target product. The reaction in this invention is easy to control, and the invention has great industrial values.

Classes IPC  ?

• C07F 9/40 - Leurs esters
• C07C 11/21 - AlcatriènesAlcatétraènesAutres alcapolyènes
• C07C 1/34 - Préparation d'hydrocarbures à partir d'un ou plusieurs composés, aucun d'eux n'étant un hydrocarbure à partir de composés renfermant des hétéro-atomes autres que l'oxygène ou les halogènes, ou en addition à ceux-ci par réaction de phosphines avec des aldéhydes ou des cétones, p. ex. réaction de Wittig