Methods for producing biosourced dodecanedioic acid and compositions comprising biosourced dodecanedioic acid are provided. In some embodiments, the method comprises first forming muconic acid biologically from a renewable carbon source, reducing the muconic acid to hexenedioic acid, and then reacting the hexenedioic acid with an unsaturated fatty acid, typically a Δ9 unsaturated fatty acid, in a metathesis reaction to produce dodecenedioic acid. Dodecenedioic acid is then reduced to dodecanedioic acid. Dodecanedioic acid is can be used to form polymers, such as polyamides. Examples of polyamides include nylon, such as nylon 6,12. Nylon 6,12 can be formed by reacting dodecanedioic acid with 1,6-hexamethylene diamine.
C07C 51/353 - Préparation d'acides carboxyliques, de leurs sels, halogénures ou anhydrides par des réactions ne créant pas de groupes carboxyle par isomérisationPréparation d'acides carboxyliques, de leurs sels, halogénures ou anhydrides par des réactions ne créant pas de groupes carboxyle par modification de la taille du squelette carboné
C07C 51/36 - Préparation d'acides carboxyliques, de leurs sels, halogénures ou anhydrides par des réactions ne créant pas de groupes carboxyle par hydrogénation de liaisons non saturées carbone-carbone
C08G 69/26 - Polyamides dérivés, soit des acides amino-carboxyliques, soit de polyamines et d'acides polycarboxyliques dérivés de polyamines et d'acides polycarboxyliques
C07C 69/34 - Esters d'acides acycliques polycarboxyliques saturés dont un groupe carboxyle estérifié est lié à un atome de carbone acyclique
C07C 69/593 - Esters d'acides dicarboxyliques avec une seule liaison double carbone-carbone
C07C 67/08 - Préparation d'esters d'acides carboxyliques par réaction d'acides carboxyliques ou d'anhydrides symétriques avec le groupe hydroxyle ou O-métal de composés organiques
C07C 67/303 - Préparation d'esters d'acides carboxyliques par modification de la partie acide de l'ester sans introduction d'un groupe ester par hydrogénation de liaisons non saturées carbone-carbone
C07C 67/343 - Préparation d'esters d'acides carboxyliques par modification de la partie acide de l'ester sans introduction d'un groupe ester par isomérisationPréparation d'esters d'acides carboxyliques par modification de la partie acide de l'ester sans introduction d'un groupe ester par modification de la taille du squelette carboné par augmentation du nombre d'atomes de carbone
2.
MONOMERS DERIVED FROM ALPHA-OR BETA-AMINO-E-CAPROLACTAM AND POLYMERS MADE THEREFROM
The invention relates to monomers that are derived from α- and β-amino-ε-caprolactam and to polymers (e.g., homopolymers and copolymers) prepared from these monomers. In many embodiments, the α-amino-ε-caprolactam or β-amino-ε-caprolactam is manufactured from a renewable starting material, for example, biomass. In one aspect, the invention relates to polyamide polymers that are prepared by the polymerization of α-amido-ε-caprolactam monomer, β-amido-ε-caprolactam monomer, or a mixture thereof. In some embodiments, the monomers have the structures shown in Structure I and the polyamide polymers of the invention have the structure as shown in Structure II.
C07D 223/12 - Atomes d'azote ne faisant pas partie d'un radical nitro
C07D 403/04 - Composés hétérocycliques contenant plusieurs hétérocycles, comportant des atomes d'azote comme uniques hétéro-atomes du cycle, non prévus par le groupe contenant deux hétérocycles liés par une liaison directe de chaînon cyclique à chaînon cyclique
3.
METHODS OF MAKING CYCLIC AMIDE MONOMERS, AND RELATED DERIVATIVES AND METHODS
The present invention relates to methods of making a cyclic amide. The methods include the step of heating a fermentation broth in a manner effective to produce a cyclic amide (e.g., α-amino-ε-caprolactam), wherein the fermentation broth includes an amino acid or salt thereof (e.g., lysine (e.g., L-α-lysine, D-α-lysine, L-β-lysine, and D-β-lysine) or a salt thereof). The cyclic amide monomers can be polymerized in a manner effective to form a polyamide. For example, a method of making polycaprolactam (e.g., nylon 6) includes the steps of (a) heating a fermentation broth in a manner effective to produce α-amino-ε- caprolactam, wherein the fermentation broth includes lysine or a salt thereof; (b) removing (deaminating) the α-amino group from the α-amino-ε-caprolactam in a manner effective to produce a plurality of ε-caprolactam monomers; and (c) polymerizing the plurality of ε-caprolactam monomers in a manner effective to produce polycaprolactam. One advantage of the present invention is that lysine and/or salt thereof can be heated to form α-amino-ε-caprolactam while the lysine is still in the fermentation broth and in the presence of one or more additional amino acids and/or other products of fermentation. The lysine and/or salt thereof do not need to be purified from the fermentation broth prior to being heated to form α-amino-ε-caprolactam. For example, the fermentation broth does not need to be subjected to an ion exchange process prior to being heated to form α-amino-ε-caprolactam. Avoiding such an ion exchange process can substantially reduce manufacturing costs.
The invention relates to caprolactam monomers and to copolymers prepared from these monomers. In many embodiments, the caprolactam monomers are derived from α- amino-ε-caprolactam, β-amino-ε-caprolactam, or a mixture thereof. In many embodiments, the α-amino-ε-caprolactam or β-amino-ε-caprolactam is manufactured from a renewable starting material, for example, biomass (see, U.S. Patent Publication No. 2007/149777 (Frost)). In some embodiments, the invention relates to caprolactam monomers, for example, bis-α-amido-ε-caprolactam monomers and bis-β-amido-ε-caprolactam monomers. In many embodiments, the caprolactam monomers of the invention have the structure shown in structure I. where A is independently selected from formula (II), and where R1 is a linear alkyl, branched alkyl, aryl, or aralkyl group containing about 3 to about 34 carbon atoms.
C07D 403/12 - Composés hétérocycliques contenant plusieurs hétérocycles, comportant des atomes d'azote comme uniques hétéro-atomes du cycle, non prévus par le groupe contenant deux hétérocycles liés par une chaîne contenant des hétéro-atomes comme chaînons
C08G 69/00 - Composés macromoléculaires obtenus par des réactions créant une liaison amide carboxylique dans la chaîne principale de la macromolécule
brevets