A sacubitril intermediate, a preparation method therefor, and use thereof. A key intermediate N-Boc amino alcohol represented by formula (10) or formula (10-a) can be efficiently prepared. The intermediate can be used to prepare a neutral endopeptidase (NEP) inhibitor or a prodrug thereof, particularly a NEP inhibitor comprising a skeleton of γ-amino-δ-biphenyl-α-methylalkanoic acid or ester, such as sacubitril. Also provided are intermediates for preparing formula (10) or formula (10-a). Raw materials of the process route are cheap, the operation is simple and convenient, the production cost is low, and the method is suitable for industrial production
A sacubitril intermediate, a preparation method therefor, and use thereof. A key intermediate N-Boc amino alcohol represented by formula (10) or formula (10-a) can be efficiently prepared. The intermediate can be used to prepare a neutral endopeptidase (NEP) inhibitor or a prodrug thereof, particularly a NEP inhibitor comprising a skeleton of γ-amino-δ-biphenyl-α-methylalkanoic acid or ester, such as sacubitril. Also provided are intermediates for preparing formula (10) or formula (10-a). Raw materials of the process route are cheap, the operation is simple and convenient, the production cost is low, and the method is suitable for industrial production
C07C 269/06 - Préparation de dérivés d'acide carbamique, c.-à-d. de composés contenant l'un des groupes l'atome d'azote ne faisant pas partie de groupes nitro ou nitroso par des réactions n'impliquant pas la formation de groupes carbamate
C07C 213/00 - Préparation de composés contenant des groupes amino et hydroxy, amino et hydroxy éthérifiés ou amino et hydroxy estérifiés liés au même squelette carboné
C07D 263/22 - Atomes d'oxygène liés en position 2 avec uniquement des atomes d'hydrogène ou des radicaux ne contenant que des atomes d'hydrogène et de carbone, liés directement aux autres atomes de carbone du cycle
2.
METHOD FOR PREPARING AMINO ALCOHOL BY ASYMMETRIC HYDROGENATION AND APPLICATION THEREOF
The present invention relates to the technical field of chemical catalytic reaction. Disclosed are a method for preparing an amino alcohol by asymmetric hydrogenation and an application thereof. A starting raw material of the chemical reaction is an amino ketone compound (I); the amino ketone compound (I) is subjected to asymmetric catalytic hydrogenation reduction to obtain a chiral amino alcohol intermediate (II), the yield of the intermediate (II) being almost quantitative, and the enantioselectivity being up to 99%ee; the intermediate (II) undergoes intramolecular cyclization under suitable conditions to obtain chiral pyrrolidine or piperidine having high optical activity. By utilizing the present method, a series of chiral pyrrolidine and piperidine compounds can be efficiently and highly selectively prepared, and the method has an important practical value and industrial prospect.
C07C 213/00 - Préparation de composés contenant des groupes amino et hydroxy, amino et hydroxy éthérifiés ou amino et hydroxy estérifiés liés au même squelette carboné
C07D 207/08 - Composés hétérocycliques contenant des cycles à cinq chaînons, non condensés avec d'autres cycles, ne comportant qu'un atome d'azote comme unique hétéro-atome du cycle avec uniquement des atomes d'hydrogène ou de carbone liés directement à l'atome d'azote du cycle ne comportant pas de liaison double entre chaînons cycliques ou entre chaînons cycliques et chaînons non cycliques avec des radicaux hydrocarbonés, substitués par des hétéro-atomes, liés aux atomes de carbone du cycle
A chiral multidentate ligand and the use thereof in asymmetric hydrogenation. The ligand is flexible and variable, and has a three-dimensional structure, high electrical adjustability and higher universality; the synthesis for the ligand can be carried out from cheap and easily available raw materials, and the steps are simple and convenient; and the ligand is relatively stable in an air atmosphere. Particularly, in the use thereof in an asymmetric hydrogenation reaction, a catalyst formed by the chiral multidentate ligand disclosed in the present invention and a metal has high catalytic activity and high stereoselectivity. Specifically, the ligand has the important use in the synthesis of the intermediates of some drugs, such as henylephdrine, mirabegron, ticagrelor and benazepril, which shows wide industrial production prospects and has an extremely high commercial value.
Disclosed are a chiral multidentate ligand (I), a preparation, and an application thereof. In this method, compound (M1) is subjected to condensation with compound (M2) followed by amine deprotection in the presence of a deprotection reagent to obtain compound (M4). Compound (1) is subjected to deprotonation by butyl lithium and phosphorization followed by dimethylamino group substitution to produce compound (3). The compound (3) and the compound (M4) are reacted in the presence of triethylamine to produce chiral multidentate ligands.
Disclosed are a chiral multidentate ligand (I), a preparation, and an application thereof. In this method, compound (M1) is subjected to condensation with compound (M2) followed by amine deprotection in the presence of a deprotection reagent to obtain compound (M4). Compound (1) is subjected to deprotonation by butyl lithium and phosphorization followed by dimethylamino group substitution to produce compound (3). The compound (3) and the compound (M4) are reacted in the presence of triethylamine to produce chiral multidentate ligands.
C07C 37/00 - Préparation de composés comportant des groupes hydroxyle ou O-métal liés à un atome de carbone d'un cycle aromatique à six chaînons
C07C 237/08 - Amides d'acides carboxyliques, le squelette carboné de la partie acide étant substitué de plus par des groupes amino ayant les atomes de carbone des groupes carboxamide liés à des atomes de carbone acycliques du squelette carboné le squelette carboné étant acyclique et saturé ayant l'atome d'azote d'au moins un des groupes carboxamide lié à un atome de carbone acyclique d'un radical hydrocarboné substitué par des atomes d'oxygène liés par des liaisons simples
C07C 29/145 - Préparation de composés comportant des groupes hydroxyle ou O-métal liés à un atome de carbone ne faisant pas partie d'un cycle aromatique à six chaînons par réduction d'un groupe fonctionnel contenant de l'oxygène de groupes contenant C=O, p. ex. —COOH de cétones avec de l'hydrogène ou des gaz contenant de l'hydrogène
C07C 41/18 - Préparation d'éthers par des réactions ne formant pas de liaisons sur l'oxygène de la fonction éther
22-(R)-OSPD to synthesize chiral carboxylic acid II-a, the chiral carboxylic acid II-a can form a salt together with tert-butylamine, and IV-a having high optical purity can be obtained after recrystallization. According to the method provided in the present application, an asymmetric hydrogenation catalyst has high catalytic efficiency and high enantioselectivity, and the operation is simple and convenient, thus facilitating industrial production.
C07D 207/16 - Atomes de carbone comportant trois liaisons à des hétéro-atomes, avec au plus une liaison à un halogène, p. ex. radicaux ester ou nitrile
The present invention belongs to the technical field of chemical synthesis and discloses a method for preparing a sacubitril intermediate. A key aza-tricyclic compound 5 is generated by using starting materials, chloramine-T trihydrate (formula 1) and an epoxypropane compound as shown in formula 2 which are simply and easily obtained, by means of a three-step reaction, then biphenyl is introduced by means of a Grignard reaction, then Ts on nitrogen is converted into a Boc group, and the preparation of the N-Boc amino alcohol compound of formula I can be completed. The whole method is simple to operate, safe and pollution-free, has no special requirements for equipment, has a low production cost, is suitable for industrial production, and has notable progress in comparison with the prior art.
C07C 269/04 - Préparation de dérivés d'acide carbamique, c.-à-d. de composés contenant l'un des groupes l'atome d'azote ne faisant pas partie de groupes nitro ou nitroso à partir d'amines avec formation de groupes carbamate
7.
METHOD FOR ASYMMETRIC CATALYTIC SYNTHESIS OF NICOTINE
The present invention relates to a method for asymmetric catalytic synthesis of nicotine, specifically to a method for preparing nicotine by five-step reaction by using 3-bromopyridine as a starting material, specifically comprising: 1) carrying out a nucleophilic reaction of 3-bromopyridine and N-Boc-2-pyrrolidone under suitable conditions to obtain a hydrogenated precursor compound (2); 2) obtaining a chiral alcohol intermediate compound (3) having high optical activity by means of asymmetric catalysis of a chiral catalyst; 3) carrying out activation to cause a chiral alcohol to become a leaving group to obtain a compound (4); 4) under suitable conditions, removing protecting groups on nitrogen and causing intramolecular ring closure to obtain a compound (5); and 5) finally, carrying out an N-methylation reaction to purify the product to obtain nicotine. The preparation of the chiral alcohol intermediate compound (3) having high optical activity by asymmetric catalytic reduction is the key step of the method. The present method is easy to operate, low in cost, and applicable to industrial preparation.
C07D 401/04 - Composés hétérocycliques contenant plusieurs hétérocycles comportant des atomes d'azote comme uniques hétéro-atomes du cycle, au moins un cycle étant un cycle à six chaînons avec un unique atome d'azote contenant deux hétérocycles liés par une liaison directe de chaînon cyclique à chaînon cyclique
C07C 215/30 - Composés contenant des groupes amino et hydroxy liés au même squelette carboné ayant des groupes hydroxy et des groupes amino liés à des atomes de carbone acycliques du même squelette carboné le squelette carboné étant non saturé et contenant des cycles aromatiques à six chaînons contenant des groupes hydroxy et des atomes de carbone de cycles aromatiques à six chaînons liés au même atome de carbone du squelette carboné
C07C 213/00 - Préparation de composés contenant des groupes amino et hydroxy, amino et hydroxy éthérifiés ou amino et hydroxy estérifiés liés au même squelette carboné
C07D 213/38 - Radicaux substitués par des atomes d'azote liés par des liaisons simples comportant uniquement de l'hydrogène, ou des radicaux hydrocarbonés, liés à l'atome d'azote substituant
The present invention relates to the technical field of organic chemical engineering, and in particular to a key intermediate for synthesizing prostaglandin compounds and a preparation method therefor. When applied to the synthesis of prostaglandin compounds, the process flow is simplified, the yield and product purity are improved, the production costs are reduced, and the industrial application is easy.
The present invention relates to the technical field of organic chemical engineering, and in particular to a key intermediate for synthesizing prostaglandin compounds and a preparation method therefor. When applied to the synthesis of prostaglandin compounds, the process flow is simplified, the yield and product purity are improved, the production costs are reduced, and the industrial application is easy.
C07C 59/48 - Composés non saturés contenant des groupes hydroxyle ou O-métal contenant des cycles aromatiques à six chaînons
C07D 317/12 - Composés hétérocycliques contenant des cycles à cinq chaînons comportant deux atomes d'oxygène comme uniques hétéro-atomes du cycle comportant les hétéro-atomes en positions 1, 3 non condensés avec d'autres cycles avec uniquement des atomes d'hydrogène ou des radicaux ne contenant que des atomes de carbone et d'hydrogène, liés directement aux atomes de carbone du cycle
C07F 7/18 - Composés comportant une ou plusieurs liaisons C—Si ainsi qu'une ou plusieurs liaisons C—O—Si
C07D 307/935 - Cyclopenta [b] furannes ou cyclopenta [b] furannes hydrogénés, sans autre condensation
C07C 49/757 - Composés non saturés comportant un groupe cétone faisant partie d'un cycle contenant des groupes —CHO
C07C 33/025 - Alcools acycliques à liaisons doubles carbone-carbone à une seule liaison double
C07C 33/20 - Alcools monohydroxyliques ne contenant que des cycles aromatiques à six chaînons dans la partie cyclique monocycliques
C07C 43/23 - Éthers une liaison sur l'oxygène de la fonction éther étant sur un atome de carbone d'un cycle aromatique à six chaînons contenant des groupes hydroxyle ou O-métal
C07C 59/46 - Composés non saturés contenant des groupes hydroxyle ou O-métal contenant des cycles autres que des cycles aromatiques à six chaînons
The present invention relates to the technical field of chiral synthesis, and specifically provides the synthesis and use of a new type of oxa-spirodiphosphine ligands. The bisphosphine ligand is prepared with oxa-spirobisphenol as a starting material after triflation, palladium catalyzed coupling with diaryl phosphine oxide, reduction of trichlorosilane, further palladium catalyzed coupling with diaryl phosphine oxide, and further reduction of trichlorosilane. The oxa-spiro compound has central chirality, and thus includes L-oxa-spirodiphosphine ligand and R-oxa-spirodiphosphine ligand. The racemic spirodiphosphine ligand is capable of being synthesized from racemic oxa-spirobisphenol as a raw material. The present invention can be used as a chiral ligand in the asymmetric hydrogenation of unsaturated carboxylic acids. The complex of the ligand with ruthenium can achieve an enantioselectivity of greater than 99% in the asymmetric hydrogenation of methyl-cinnamic acid.
C07C 51/36 - Préparation d'acides carboxyliques, de leurs sels, halogénures ou anhydrides par des réactions ne créant pas de groupes carboxyle par hydrogénation de liaisons non saturées carbone-carbone
C07F 9/6561 - Composés hétérocycliques, p. ex. contenant du phosphore comme hétéro-atome du cycle contenant des systèmes de plusieurs hétérocycles déterminants condensés entre eux ou condensés avec un carbocycle ou un système carbocyclique commun, avec ou sans autres hétérocycles non condensés
10.
KEY INTERMEDIATE FOR SYNTHESIZING PROSTAGLANDIN COMPOUNDS AND PREPARATION METHOD THEREFOR
The present invention relates to the technical field of organic chemical engineering, and in particular to a key intermediate for synthesizing prostaglandin compounds and a preparation method therefor. When applied to the synthesis of prostaglandin compounds, the process flow is simplified, the yield and product purity are improved, the production costs are reduced, and the industrial application is easy.
C07C 405/00 - Composés contenant un cycle à cinq chaînons comportant deux chaînes latérales en position ortho l'une par rapport à l'autre et comportant des atomes d'oxygène directement attachés au cycle en position ortho par rapport à l'une des chaînes latérales, une des chaînes latérales contenant, non directement attaché au cycle, un atome de carbone ayant trois liaisons à des hétéro-atomes, avec au plus une liaison à un halogène, et l'autre chaîne latérale comportant des atomes d'oxygène attachés en position gamma du cycle, p. ex. prostaglandines
C07D 307/93 - Composés hétérocycliques contenant des cycles à cinq chaînons comportant un atome d'oxygène comme unique hétéro-atome du cycle condensés en ortho ou en péri avec des carbocycles ou avec des systèmes carbocycliques condensés avec un cycle autre qu'un cycle à six chaînons
C07D 307/937 - Cyclopenta [b] furannes ou cyclopenta [b] furannes hydrogénés, sans autre condensation avec des radicaux hydrocarbonés ou des radicaux hydrocarbonés substitués, liés directement en position 2, p. ex. prostacyclines
C07D 311/94 - Composés hétérocycliques contenant des cycles à six chaînons comportant un atome d'oxygène comme unique hétéro-atome du cycle, condensés avec d'autres cycles condensés en ortho ou en péri avec des carbocycles ou avec des systèmes carbocycliques condensés avec des cycles autres que des cycles à six chaînons ou avec des systèmes cycliques contenant de tels cycles
C07D 317/06 - Composés hétérocycliques contenant des cycles à cinq chaînons comportant deux atomes d'oxygène comme uniques hétéro-atomes du cycle comportant les hétéro-atomes en positions 1, 2 condensés avec des carbocycles ou avec des systèmes carbocycliques
C07D 317/20 - Radicaux hydroxyle ou mercapto non substitués
C07D 317/26 - Radicaux substitués par des atomes d'oxygène ou de soufre, liés par des liaisons doubles, ou par deux de ces atomes liés au même atome de carbone par des liaisons simples
A method for preparing nicotine. (1) The nicotinic acid alkyl ester and N-methylpyrrolidone are subjected to a condensation reaction, and then added with a strong acid to obtain 4-methylamino-1-(3-pyridine)-butanone hydrochloride. (2) The 4-methylamino-1-(3-pyridine)-butanone hydrochloride is reacted with an amino-protecting reagent to obtain an intermediate (4). (3) A chiral alcohol (5) is obtained through an asymmetric reduction. (4) The chiral alcohol (5) is converted into the nicotine through a two-step reaction.
C07D 401/04 - Composés hétérocycliques contenant plusieurs hétérocycles comportant des atomes d'azote comme uniques hétéro-atomes du cycle, au moins un cycle étant un cycle à six chaînons avec un unique atome d'azote contenant deux hétérocycles liés par une liaison directe de chaînon cyclique à chaînon cyclique
12.
Preparation of chiral primary amine from asymmetric reductive amination of simple ketone catalyzed by ruthenium-diphosphine catalyst
Shenzhen Innovation Center of Small Molecule Drug Discovery Co., Ltd. (Chine)
Inventeur(s)
Lang, Qiwei
Ding, Xiaobing
Yan, Shaobai
Abrégé
4 have reductive amination by adding hydrogen and then are heated and hydrolyzed by adding acid. The present invention has the advantages of good substrate universality, high reaction efficiency and the like
C07C 209/26 - Préparation de composés contenant des groupes amino liés à un squelette carboné par alkylation réductive, avec des composés carbonylés, d'ammoniac, d'amines ou de composés ayant des groupes réductibles en groupes amino par réduction avec de l'hydrogène
C07C 213/02 - Préparation de composés contenant des groupes amino et hydroxy, amino et hydroxy éthérifiés ou amino et hydroxy estérifiés liés au même squelette carboné par des réactions impliquant la formation de groupes amino à partir de composés contenant des groupes hydroxy ou des groupes hydroxy éthérifiés ou estérifiés
C07C 269/06 - Préparation de dérivés d'acide carbamique, c.-à-d. de composés contenant l'un des groupes l'atome d'azote ne faisant pas partie de groupes nitro ou nitroso par des réactions n'impliquant pas la formation de groupes carbamate
Disclosed is a method for preparing nicotine, in particular, a method for preparing nicotine by using nicotinate as a starting material to undergo a five-step reaction. The specific synthetic steps comprise: (1) performing a condensation reaction between nicotinate and N-methyl pyrrolidinone in a suitable reaction vessel; after the reaction finishes, adding a strong acid to react and obtain 4-methylamino-1-(3-pyridine)-butanone hydrochloride; (2) using a suitable amino protective reagent to protect amino and obtain an intermediate (4); (3) obtaining a chiral alcohol intermediate (5) by means of an asymmetric reduction reaction; and (4) obtaining nicotine by means of two-step transformation of the chiral alcohol intermediate. In particular, the asymmetric reduction reaction catalyzed by metals is the key step of the method and the chiral alcohol intermediate with highly optical activity obtained by the reaction can be prepared into nicotine by means of two-step transformation. The disclosed method for preparing nicotine is simple and easy to operate, is low in cost, has mild reaction conditions and is suitable for industrial production.
C07D 401/04 - Composés hétérocycliques contenant plusieurs hétérocycles comportant des atomes d'azote comme uniques hétéro-atomes du cycle, au moins un cycle étant un cycle à six chaînons avec un unique atome d'azote contenant deux hétérocycles liés par une liaison directe de chaînon cyclique à chaînon cyclique
C07C 213/00 - Préparation de composés contenant des groupes amino et hydroxy, amino et hydroxy éthérifiés ou amino et hydroxy estérifiés liés au même squelette carboné
C07C 215/30 - Composés contenant des groupes amino et hydroxy liés au même squelette carboné ayant des groupes hydroxy et des groupes amino liés à des atomes de carbone acycliques du même squelette carboné le squelette carboné étant non saturé et contenant des cycles aromatiques à six chaînons contenant des groupes hydroxy et des atomes de carbone de cycles aromatiques à six chaînons liés au même atome de carbone du squelette carboné
14.
METHOD FOR SYNTHESIZING TRANYLCYPROMINE INTERMEDIATE
The present invention is applicable to the technical field of pharmaceutical synthesis, and provides a method for synthesizing a tranylcypromine intermediate. The method comprises subjecting a substituted aromatic ketone or a polysubstituted aromatic ketone to a substitution reaction under the action of sodium nitrite, sodium iodide and a reaction solvent to synthesize compound I; subjecting compound I to a copper hydrogen catalysis reaction under the action of a metal precursor, a ligand and a catalyst to produce compound II; causing compound II to produce compound III under the action of DIAD and triphenylphosphine; and causing compound III to produce a tranylcypromine intermediate under the action of zinc powder or iron powder. In the synthesis method, the raw materials used are safe and low in cost, and the yield and selectivity are extremely high, while the reaction cost is reduced; and in the process of synthesizing a chiral alcohol, only low-cost metal precursors and ligands are needed, without it being necessary to use expensive chiral oxazaborolidine and a toxic borane dimethyl sulfide compound; and catalysis is completed with a small equivalent of the catalyst. The invention has an extremely high industrialization value, and meets market demands.
C07C 45/46 - Préparation de composés comportant des groupes C=O liés uniquement à des atomes de carbone ou d'hydrogènePréparation des chélates de ces composés par condensation par réactions de Friedel-Crafts
15.
METHOD FOR SYNTHESIZING HIV PROTEASE INHIBITOR INTERMEDIATE COMPOUNDS
The present application is suitable for use in the technical field of drug synthesis, and provides a method for synthesizing an HIV protease inhibitor intermediate compounds. The method comprises subjecting compound 1a to an asymmetric transfer hydrogenation reaction by adding a catalyst mixture and a hydrogen source in a reaction solvent under argon protection to obtain intermediate compounds 2a and 2a' for an HIV protease inhibitor, wherein the synthesis route thereof is as shown in (I), in which the R group is one of tert-butoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, p-toluenesulfonyl, acetyl, or a benzoyl group. The asymmetric transfer hydrogenation technique adopted in the present application provides the synthesized HIV protease inhibitor intermediate compounds having significantly increased stereoselectivity and yield in comparison to similar existing intermediates, with a diastereoselectivity ratio of the product reaching 94:6. Moreover, the catalyst is used in a small amount but has a high catalytic efficiency, reaction activity is improved, raw material wastage is reduced, the whole process is fast and convenient, and the cost is low.
C07C 271/16 - Esters des acides carbamiques ayant des atomes d'oxygène de groupes carbamate liés à des atomes de carbone acycliques avec les atomes d'azote des groupes carbamate liés à des atomes d'hydrogène ou à des atomes de carbone acycliques à des atomes de carbone de radicaux hydrocarbonés substitués par des atomes d'oxygène liés par des liaisons simples
C07C 269/06 - Préparation de dérivés d'acide carbamique, c.-à-d. de composés contenant l'un des groupes l'atome d'azote ne faisant pas partie de groupes nitro ou nitroso par des réactions n'impliquant pas la formation de groupes carbamate
C07C 311/16 - Sulfonamides ayant des atomes de soufre de groupes sulfonamide liés à des atomes de carbone de cycles aromatiques à six chaînons ayant l'atome d'azote d'au moins un des groupes sulfonamide lié à des atomes d'hydrogène ou à un atome de carbone acyclique
C07C 315/04 - Préparation de sulfonesPréparation de sulfoxydes par des réactions n'impliquant pas la formation de groupes sulfone ou sulfoxyde
C07C 233/04 - Amides d'acides carboxyliques ayant des atomes de carbone de groupes carboxamide liés à des atomes d'hydrogène ou à des atomes de carbone acycliques ayant les atomes d'azote des groupes carboxamide liés à des atomes d'hydrogène ou à des atomes de carbone de radicaux hydrocarbonés non substitués avec des atomes de carbone de groupes carboxamide liés à des atomes de carbone d'un squelette carboné saturé acyclique
C07C 231/18 - Préparation d'isomères optiques par synthèse stéréospécifique
C07C 231/12 - Préparation d'amides d'acides carboxyliques par des réactions n'impliquant pas la formation de groupes carboxamide
C07C 33/46 - Alcools non saturés halogénés ne contenant que des cycles aromatiques à six chaînons dans la partie cyclique
C07C 27/04 - Procédés impliquant la production simultanée de plusieurs classes de composés contenant de l'oxygène par réduction de composés oxygénés
C07C 27/06 - Procédés impliquant la production simultanée de plusieurs classes de composés contenant de l'oxygène par réduction de composés oxygénés par hydrogénation d'oxydes de carbone
C07C 29/143 - Préparation de composés comportant des groupes hydroxyle ou O-métal liés à un atome de carbone ne faisant pas partie d'un cycle aromatique à six chaînons par réduction d'un groupe fonctionnel contenant de l'oxygène de groupes contenant C=O, p. ex. —COOH de cétones
The present invention relates to the technical field of chiral synthesis, and specifically provides a new type of oxa-spirodiphosphine ligands. The bisphosphine ligand is prepared with oxa-spirobisphenol as a starting material after triflation, palladium catalyzed coupling with diaryl phosphine oxide, reduction of trichlorosilane, further palladium catalyzed coupling with diaryl phosphine oxide, and further reduction of trichlorosilane. The oxa-spiro compound has central chirality, and thus includes L-oxa-spirodiphosphine ligand and R-oxa-spirodiphosphine ligand. The racemic spirodiphosphine ligand is capable of being synthesized from racemic oxa-spirobisphenol as a raw material. The present invention can be used as a chiral ligand in the asymmetric hydrogenation of unsaturated carboxylic acids. The complex of the ligand with ruthenium can achieve an enantioselectivity of greater than 99% in the asymmetric hydrogenation of methyl-cinnamic acid.
C07C 51/36 - Préparation d'acides carboxyliques, de leurs sels, halogénures ou anhydrides par des réactions ne créant pas de groupes carboxyle par hydrogénation de liaisons non saturées carbone-carbone
C07F 9/6561 - Composés hétérocycliques, p. ex. contenant du phosphore comme hétéro-atome du cycle contenant des systèmes de plusieurs hétérocycles déterminants condensés entre eux ou condensés avec un carbocycle ou un système carbocyclique commun, avec ou sans autres hétérocycles non condensés
17.
PREPARATION OF CHIRAL PRIMARY AMINE FROM ASYMMETRIC REDUCTIVE AMINATION OF SIMPLE KETONE UNDER CATALYSIS OF RUTHENIUM-DOUBLE PHOSPHINE CATALYST
44 to a reductive amination under the action of a ruthenium-chiral double phosphine catalyst with the addition of hydrogen, then adding an acid for hydrolyzing same under heating to prepare the chiral primary amine by means of an one-pot method. The present invention has the advantages of a good substrate universality, and a high reaction efficiency, etc.
C07C 209/26 - Préparation de composés contenant des groupes amino liés à un squelette carboné par alkylation réductive, avec des composés carbonylés, d'ammoniac, d'amines ou de composés ayant des groupes réductibles en groupes amino par réduction avec de l'hydrogène
brevets
