Disclosed are methods for separating, recovering, and purifying CBGA, CBDVA, THCVA, CBCVA, and CBCA from dewatered and desolventized crude complex extracts or mixtures of metabolites, cannabinoids, and Cannabis phytochemicals. The methods comprise solubilizing the extracts or mixtures of cannabinoids in a selected solvent, adding a selected amine to precipitate a CBGA-amine or CBDVA-amine or THCVA-amine or CBCVA-amine or CBCA-amine salt therefrom, dissolving the recovered amine salt in a selected solvent, and adding a selected antisolvent to recrystallize a purified amine salt therefrom. The recrystallized amine salt may be decarboxylated to form a mixture of CBG or CBDV or THCV or CBCV or CBC and amine. The cannabinoid and amine mixture may be acidified to separate the amine from CBG or CBDV or THCV or CBCV or CBC. The recovered CBG or CBDV or THCV or CBCV or CBC may then be concentrated.
C07C 211/63 - Composés d'ammonium quaternaire ayant des atomes d'azote quaternisés liés à des atomes de carbone acycliques
C07D 211/12 - Composés hétérocycliques contenant des cycles pyridiques hydrogénés, non condensés avec d'autres cycles avec uniquement des atomes d'hydrogène et de carbone liés directement à l'atome d'azote du cycle ne comportant pas de liaison double entre chaînons cycliques ou entre chaînons cycliques et chaînons non cycliques avec des radicaux hydrocarbonés ou des radicaux hydrocarbonés substitués, liés directement aux atomes de carbone du cycle avec des radicaux ne contenant que des atomes de carbone et d'hydrogène liés aux atomes de carbone du cycle avec uniquement des atomes d'hydrogène liés à l'atome d'azote du cycle
C07D 213/74 - Radicaux amino ou imino substitués par des radicaux hydrocarbonés ou par des radicaux hydrocarbonés substitués
C07D 453/02 - Composés hétérocycliques contenant des systèmes cycliques quinuclidine ou isoquinuclidine, p. ex. alcaloïdes de la quinine contenant des systèmes cycliques quinuclidine sans autre condensation
Disclosed are methods for separating, recovering, and purifying cannabidiolic acid (CBDA) salts from an organic solvent solution comprising a mixture of cannabinoids. The methods comprise solubilizing the mixture of cannabinoids in C5-C7 hydrocarbon solvents, adding thereto a selected amine to thereby precipitate a CBDA-amine salt therefrom, dissolving the recovered CBDA-amine salt in a selected solvent and then adding thereto a selected antisolvent to thereby recrystallize a purified CBDA-amine salt therefrom. The recrystallized CBDA-amine salt may be decarboxylated to form a mixture of cannabidiol (CBD) and amine. The CBD amine mixture may be acidified to separate the amine from CBD. Also disclosed are CBDA-amine salts produced with certain amines selected from groups of secondary amines, tertiary amines, diamines, amino alcohols, amino ethers, and highly basic amines.
C07C 211/63 - Composés d'ammonium quaternaire ayant des atomes d'azote quaternisés liés à des atomes de carbone acycliques
C07C 215/40 - Composés contenant des groupes amino et hydroxy liés au même squelette carboné ayant des groupes hydroxy et des groupes amino liés à des atomes de carbone acycliques du même squelette carboné avec des atomes d'azote quaternisés liés à des atomes de carbone du squelette carboné
C07D 453/04 - Composés hétérocycliques contenant des systèmes cycliques quinuclidine ou isoquinuclidine, p. ex. alcaloïdes de la quinine contenant des systèmes cycliques quinuclidine sans autre condensation comportant lié en position 2 un radical quinolyle-4, un radical quinolyle-4 substitué ou un radical alkylènedioxy quinolyle-4 lié par un seul atome de carbone, p. ex. quinine
C07C 51/43 - SéparationPurificationStabilisationEmploi d'additifs par changement de l'état physique, p. ex. par cristallisation
C07C 65/19 - Composés comportant des groupes carboxyle liés à des atomes de carbone de cycles aromatiques à six chaînons et contenant l'un des groupes OH, O-métal, —CHO, cétone, éther, des groupes , des groupes ou des groupes contenant des groupes hydroxyle ou O-métal avec des insaturations autres que celles du cycle aromatique
3.
Methods for extraction, processing, and purification of a selected family of target compounds from cannabis
Disclosed are methods for separating, recovering, and purifying cannabidiolic acid (CBDA) salts from an organic solvent solution comprising a mixture of cannabinoids. The methods comprise solubilizing the mixture of cannabinoids in C5-C7 hydrocarbon solvents, adding thereto a selected amine to thereby precipitate a CBDA-amine salt therefrom, dissolving the recovered CBDA-amine salt in a selected solvent and then adding thereto a selected antisolvent to thereby recrystallizing a purified CBDA-amine salt therefrom. The recrystallized CBDA-amine salt may be decarboxylated to form a mixture of cannabidiol (CBD) and amine. The CBD amine mixture may be acidified to separate the amine from CBD. The recovered CBD may be concentrated to produce a highly purified CBD. Also disclosed are CBDA-amine salts produced with certain amines selected from groups of secondary amines, tertiary amines, diamines, amino alcohols, amino ethers, and highly basic amines.
C07C 211/63 - Composés d'ammonium quaternaire ayant des atomes d'azote quaternisés liés à des atomes de carbone acycliques
C07C 215/40 - Composés contenant des groupes amino et hydroxy liés au même squelette carboné ayant des groupes hydroxy et des groupes amino liés à des atomes de carbone acycliques du même squelette carboné avec des atomes d'azote quaternisés liés à des atomes de carbone du squelette carboné
C07D 453/04 - Composés hétérocycliques contenant des systèmes cycliques quinuclidine ou isoquinuclidine, p. ex. alcaloïdes de la quinine contenant des systèmes cycliques quinuclidine sans autre condensation comportant lié en position 2 un radical quinolyle-4, un radical quinolyle-4 substitué ou un radical alkylènedioxy quinolyle-4 lié par un seul atome de carbone, p. ex. quinine
C07C 51/43 - SéparationPurificationStabilisationEmploi d'additifs par changement de l'état physique, p. ex. par cristallisation
C07C 65/19 - Composés comportant des groupes carboxyle liés à des atomes de carbone de cycles aromatiques à six chaînons et contenant l'un des groupes OH, O-métal, —CHO, cétone, éther, des groupes , des groupes ou des groupes contenant des groupes hydroxyle ou O-métal avec des insaturations autres que celles du cycle aromatique
4.
METHODS FOR EXTRACTION, PROCESSING, AND PURIFICATION OF MINOR CANNABINOID COMPOUNDS FROM CANNABIS
Disclosed are methods for separating, recovering, and purifying CBGA, CBDVA, THCVA, CBCVA, and CBCA from dewatered and desolventized crude complex extracts or mixtures of metabolites, cannabinoids, and cannabis phytochemicals. The methods comprise solubilizing the extracts or mixtures of cannabinoids in a selected solvent, adding a selected amine to precipitate a CBGA-amine or CBDVA-amine or THCVA-amine or CBCVA-amine or CBCA-amine salt therefrom, dissolving the recovered amine salt in a selected solvent, and adding a selected antisolvent to recrystallize a purified amine salt therefrom. The recrystallized amine salt may be decarboxylated to form a mixture of CBG or CBDV or THCV or CBCV or CBC and amine. The cannabinoid and amine mixture may be acidified to separate the amine from CBG or CBDV or THCV or CBCV or CBC. The recovered CBG or CBDV or THCV or CBCV or CBC may then be concentrated.
C07C 211/08 - Monoamines contenant des groupes alkyle ayant un nombre différent d'atomes de carbone
C07C 211/35 - Composés contenant des groupes amino liés à un squelette carboné ayant des groupes amino liés à des atomes de carbone de cycles autres que des cycles aromatiques à six chaînons d'un squelette carboné saturé contenant uniquement des cycles non condensés
C07C 59/54 - Composés non saturés contenant des groupes hydroxyle ou O-métal contenant des cycles aromatiques à six chaînons et d'autres cycles
C07C 65/19 - Composés comportant des groupes carboxyle liés à des atomes de carbone de cycles aromatiques à six chaînons et contenant l'un des groupes OH, O-métal, —CHO, cétone, éther, des groupes , des groupes ou des groupes contenant des groupes hydroxyle ou O-métal avec des insaturations autres que celles du cycle aromatique
C07D 211/12 - Composés hétérocycliques contenant des cycles pyridiques hydrogénés, non condensés avec d'autres cycles avec uniquement des atomes d'hydrogène et de carbone liés directement à l'atome d'azote du cycle ne comportant pas de liaison double entre chaînons cycliques ou entre chaînons cycliques et chaînons non cycliques avec des radicaux hydrocarbonés ou des radicaux hydrocarbonés substitués, liés directement aux atomes de carbone du cycle avec des radicaux ne contenant que des atomes de carbone et d'hydrogène liés aux atomes de carbone du cycle avec uniquement des atomes d'hydrogène liés à l'atome d'azote du cycle
C07D 295/02 - Composés hétérocycliques contenant des cycles polyméthylène imine d'au moins cinq chaînons, des cycles aza-3 bicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine ou thiomorpholine, ne comportant que des atomes d'hydrogène liés directement aux atomes de carbone du cycle contenant uniquement des atomes d'hydrogène et de carbone en plus des hétéro-éléments du cycle
C07D 311/58 - Benzo [b] pyrannes non hydrogénés dans le carbocycle avec des substituants autres que des atomes d'oxygène ou de soufre en position 2 ou 4
Disclosed are methods for precipitation of CBDA-amine salts and THCA-amine salts from concentrated crude complex extracts. The crude complex extracts may be recovered from cannabis biomass or fermentation systems wherein microorganisms were cultured to produce selected target cannabinoids, with a selected extractant solvent. The concentrated crude complex extracts are produced by dewatering and desolventizing. The concentrated crude complex extracts are resolubilized in a solvent selected from methanol, ethanol, denatured ethanol, propanol, isopropanol, butanol, dichloromethane, ethyl acetate, and C5-C7 alkanes. Certain amines are added to the resolubilized concentrated crude complex extracts to selectively precipitate CBDA-amine salts or THCA-amine salts therefrom. The precipitated CBDA-amine salt or a THCA-amine salt may be purified by recrystallization. The amine may be separated from the CBDA-amine salt or a THCA-amine salt to thereby produce a purified CBDA or THCA. The CBDA-amine salt or a THCA-amine salt may be decarboxylated to produce a CBD or THC product.
C07C 65/19 - Composés comportant des groupes carboxyle liés à des atomes de carbone de cycles aromatiques à six chaînons et contenant l'un des groupes OH, O-métal, —CHO, cétone, éther, des groupes , des groupes ou des groupes contenant des groupes hydroxyle ou O-métal avec des insaturations autres que celles du cycle aromatique
C07D 295/088 - Composés hétérocycliques contenant des cycles polyméthylène imine d'au moins cinq chaînons, des cycles aza-3 bicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine ou thiomorpholine, ne comportant que des atomes d'hydrogène liés directement aux atomes de carbone du cycle avec des radicaux hydrocarbonés substitués liés aux atomes d'azote du cycle substitués par des atomes d'oxygène ou de soufre liés par des liaisons simples avec les atomes d'azote du cycle et les atomes d'oxygène ou de soufre liés à la même chaîne carbonée, qui n'est pas interrompue par des carbocycles à une chaîne acyclique saturée
Disclosed are methods for separating, recovering, and purifying CBGA, CBDVA, THCVA, CBCVA, and CBCA from dewatered and desolventized crude complex extracts or mixtures of metabolites, cannabinoids, and cannabis phytochemicals. The methods comprise solubilizing the extracts or mixtures of cannabinoids in a selected solvent, adding a selected amine to precipitate a CBGA-amine or CBDVA-amine or THCVA-amine or CBCVA-amine or CBCA-amine salt therefrom, dissolving the recovered amine salt in a selected solvent, and adding a selected antisolvent to recrystallize a purified amine salt therefrom. The recrystallized amine salt may be decarboxylated to form a mixture of CBG or CBDV or THCV or CBCV or CBC and amine. The cannabinoid and amine mixture may be acidified to separate the amine from CBG or CBDV or THCV or CBCV or CBC. The recovered CBG or CBDV or THCV or CBCV or CBC may then be concentrated.
C07C 59/54 - Composés non saturés contenant des groupes hydroxyle ou O-métal contenant des cycles aromatiques à six chaînons et d'autres cycles
C07C 65/19 - Composés comportant des groupes carboxyle liés à des atomes de carbone de cycles aromatiques à six chaînons et contenant l'un des groupes OH, O-métal, —CHO, cétone, éther, des groupes , des groupes ou des groupes contenant des groupes hydroxyle ou O-métal avec des insaturations autres que celles du cycle aromatique
C07C 211/08 - Monoamines contenant des groupes alkyle ayant un nombre différent d'atomes de carbone
C07C 211/35 - Composés contenant des groupes amino liés à un squelette carboné ayant des groupes amino liés à des atomes de carbone de cycles autres que des cycles aromatiques à six chaînons d'un squelette carboné saturé contenant uniquement des cycles non condensés
C07D 211/12 - Composés hétérocycliques contenant des cycles pyridiques hydrogénés, non condensés avec d'autres cycles avec uniquement des atomes d'hydrogène et de carbone liés directement à l'atome d'azote du cycle ne comportant pas de liaison double entre chaînons cycliques ou entre chaînons cycliques et chaînons non cycliques avec des radicaux hydrocarbonés ou des radicaux hydrocarbonés substitués, liés directement aux atomes de carbone du cycle avec des radicaux ne contenant que des atomes de carbone et d'hydrogène liés aux atomes de carbone du cycle avec uniquement des atomes d'hydrogène liés à l'atome d'azote du cycle
C07D 295/02 - Composés hétérocycliques contenant des cycles polyméthylène imine d'au moins cinq chaînons, des cycles aza-3 bicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine ou thiomorpholine, ne comportant que des atomes d'hydrogène liés directement aux atomes de carbone du cycle contenant uniquement des atomes d'hydrogène et de carbone en plus des hétéro-éléments du cycle
C07D 311/58 - Benzo [b] pyrannes non hydrogénés dans le carbocycle avec des substituants autres que des atomes d'oxygène ou de soufre en position 2 ou 4
Disclosed are methods for separating, recovering, and purifying tetrahydrocannabinolic acid (THCA) salts from an organic solvent solution comprising a mixture of cannabinoids. The methods comprise solubilizing the mixture of cannabinoids in a selected C5-C7 hydrocarbon solvent, adding thereto a selected amine to thereby precipitate a THCA-amine salt therefrom, dissolving the recovered THCA-amine salt in a selected solvent and then adding thereto a selected antisolvent to thereby recrystallize a purified THCA-amine salt therefrom. The recrystallized THCA-amine salt may be decarboxylated to form a mixture of Δ9-tetrahydrocannabinol (Δ9-THC) and amine. The Δ9-THC amine mixture may be acidified to separate the amine from Δ9-THC. The recovered Δ9-THC may be concentrated to produce a highly purified Δ9-THC. Also disclosed are THCA-amine salts produced with amines selected from groups of diamines, amino alcohols, and tertiary amines.
C07C 215/40 - Composés contenant des groupes amino et hydroxy liés au même squelette carboné ayant des groupes hydroxy et des groupes amino liés à des atomes de carbone acycliques du même squelette carboné avec des atomes d'azote quaternisés liés à des atomes de carbone du squelette carboné
C07D 453/04 - Composés hétérocycliques contenant des systèmes cycliques quinuclidine ou isoquinuclidine, p. ex. alcaloïdes de la quinine contenant des systèmes cycliques quinuclidine sans autre condensation comportant lié en position 2 un radical quinolyle-4, un radical quinolyle-4 substitué ou un radical alkylènedioxy quinolyle-4 lié par un seul atome de carbone, p. ex. quinine
Disclosed are methods for separating, recovering, and purifying cannabidiolic acid (CBDA) salts from an organic solvent solution comprising a mixture of cannabinoids. The methods comprise solubilizing the mixture of cannabinoids in C5-C7 hydrocarbon solvents, adding thereto a selected amine to thereby precipitate a CBDA-amine salt therefrom, dissolving the recovered CBDA-amine salt in a selected solvent and then adding thereto a selected antisolvent to thereby recrystallizing a purified CBDA-amine salt therefrom. The recrystallized CBDA-amine salt may be decarboxylated to form a mixture of cannabidiol (CBD) and amine. The CBD amine mixture may be acidified to separate the amine from CBD. The recovered CBD may be concentrated to produce a highly purified CBD. Also disclosed are CBDA-amine salts produced with certain amines selected from groups of secondary amines, tertiary amines, diamines, amino alcohols, amino ethers, and highly basic amines.
C07C 65/19 - Composés comportant des groupes carboxyle liés à des atomes de carbone de cycles aromatiques à six chaînons et contenant l'un des groupes OH, O-métal, —CHO, cétone, éther, des groupes , des groupes ou des groupes contenant des groupes hydroxyle ou O-métal avec des insaturations autres que celles du cycle aromatique
A23L 33/105 - Extraits de plantes, leurs doublons artificiels ou leurs dérivés
A61K 31/192 - Acides carboxyliques, p. ex. acide valproïque ayant des groupes aromatiques, p. ex. sulindac, acides 2-aryl-propioniques, acide éthacrynique
C07C 211/63 - Composés d'ammonium quaternaire ayant des atomes d'azote quaternisés liés à des atomes de carbone acycliques
C07D 213/74 - Radicaux amino ou imino substitués par des radicaux hydrocarbonés ou par des radicaux hydrocarbonés substitués
C07D 295/037 - Composés hétérocycliques contenant des cycles polyméthylène imine d'au moins cinq chaînons, des cycles aza-3 bicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine ou thiomorpholine, ne comportant que des atomes d'hydrogène liés directement aux atomes de carbone du cycle contenant uniquement des atomes d'hydrogène et de carbone en plus des hétéro-éléments du cycle avec des atomes d'azote du cycle quaternaires
C07D 453/02 - Composés hétérocycliques contenant des systèmes cycliques quinuclidine ou isoquinuclidine, p. ex. alcaloïdes de la quinine contenant des systèmes cycliques quinuclidine sans autre condensation
Disclosed are methods for separating, recovering, and purifying cannabidiolic acid (CBDA) salts from an organic solvent solution comprising a mixture of cannabinoids. The methods comprise solubilizing the mixture of cannabinoids in C5-C7 hydrocarbon solvents, adding thereto a selected amine to thereby precipitate a CBDA-amine salt therefrom, dissolving the recovered CBDA-amine salt in a selected solvent and then adding thereto a selected antisolvent to thereby recrystallizing a purified CBDA-amine salt therefrom. The recrystallized CBDA-amine salt may be decarboxylated to form a mixture of cannabidiol (CBD) and amine. The CBD amine mixture may be acidified to separate the amine from CBD. The recovered CBD may be concentrated to produce a highly purified CBD. Also disclosed are CBDA-amine salts produced with certain amines selected from groups of secondary amines, tertiary amines, diamines, amino alcohols, amino ethers, and highly basic amines.
C07C 65/19 - Composés comportant des groupes carboxyle liés à des atomes de carbone de cycles aromatiques à six chaînons et contenant l'un des groupes OH, O-métal, —CHO, cétone, éther, des groupes , des groupes ou des groupes contenant des groupes hydroxyle ou O-métal avec des insaturations autres que celles du cycle aromatique
A23L 33/105 - Extraits de plantes, leurs doublons artificiels ou leurs dérivés
A61K 31/192 - Acides carboxyliques, p. ex. acide valproïque ayant des groupes aromatiques, p. ex. sulindac, acides 2-aryl-propioniques, acide éthacrynique
C07C 211/63 - Composés d'ammonium quaternaire ayant des atomes d'azote quaternisés liés à des atomes de carbone acycliques
C07C 51/43 - SéparationPurificationStabilisationEmploi d'additifs par changement de l'état physique, p. ex. par cristallisation
C07C 51/50 - Emploi d'additifs, p. ex. pour la stabilisation
C07D 213/74 - Radicaux amino ou imino substitués par des radicaux hydrocarbonés ou par des radicaux hydrocarbonés substitués
C07D 295/037 - Composés hétérocycliques contenant des cycles polyméthylène imine d'au moins cinq chaînons, des cycles aza-3 bicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine ou thiomorpholine, ne comportant que des atomes d'hydrogène liés directement aux atomes de carbone du cycle contenant uniquement des atomes d'hydrogène et de carbone en plus des hétéro-éléments du cycle avec des atomes d'azote du cycle quaternaires
C07D 453/02 - Composés hétérocycliques contenant des systèmes cycliques quinuclidine ou isoquinuclidine, p. ex. alcaloïdes de la quinine contenant des systèmes cycliques quinuclidine sans autre condensation
Disclosed are methods for separating, recovering, and purifying tetrahydrocannabinolic acid (THCA) salts from an organic solvent solution comprising a mixture of cannabinoids. The methods comprise solubilizing the mixture of cannabinoids in a selected C5-C7 hydrocarbon solvent, adding thereto a selected amine to thereby precipitate a THCA-amine salt therefrom, dissolving the recovered THCA-amine salt in a selected solvent and then adding thereto a selected antisolvent to thereby recrystallize a purified THCA-amine salt therefrom. The recrystallized THCA-amine salt may be decarboxylated to form a mixture of Δ9-tetrahydrocannabinol (Δ9-THC) and amine. The Δ9-THC amine mixture may be acidified to separate the amine from Δ9-THC. The recovered Δ9-THC may be concentrated to produce a highly purified Δ9-THC. Also disclosed are THCA-amine salts produced with amines selected from groups of diamines, amino alcohols, and tertiary amines.
C07C 211/63 - Composés d'ammonium quaternaire ayant des atomes d'azote quaternisés liés à des atomes de carbone acycliques
C07D 211/06 - Composés hétérocycliques contenant des cycles pyridiques hydrogénés, non condensés avec d'autres cycles avec uniquement des atomes d'hydrogène et de carbone liés directement à l'atome d'azote du cycle ne comportant pas de liaison double entre chaînons cycliques ou entre chaînons cycliques et chaînons non cycliques
C07D 453/02 - Composés hétérocycliques contenant des systèmes cycliques quinuclidine ou isoquinuclidine, p. ex. alcaloïdes de la quinine contenant des systèmes cycliques quinuclidine sans autre condensation
11.
METHODS FOR EXTRACTION, PROCESSING, AND PURIFICATION OF A SELECTED FAMILY OF TARGET COMPOUNDS FROM CANNABIS
Disclosed are methods for separating, recovering, and purifying tetrahydrocannabinolic acid (THCA) salts from an organic solvent solution comprising a mixture of cannabinoids. The methods comprise solubilizing the mixture of cannabinoids in a selected C5-C7 hydrocarbon solvent, adding thereto a selected amine to thereby precipitate a THCA-amine salt therefrom, dissolving the recovered THCA-amine salt in a selected solvent and then adding thereto a selected antisolvent to thereby recrystallize a purified THCA-amine salt therefrom. The recrystallized THCA-amine salt may be decarboxylated to form a mixture of A9- tetrahydrocannabinol (A9-THC) and amine. The A9-THC amine mixture may be acidified to separate the amine from A9-THC. The recovered A9-THC may be concentrated to produce a highly purified A9-THC. Also disclosed are THCA- amine salts produced with amines selected from groups of diamines, amino alcohols, and tertiary amines.
C07C 211/63 - Composés d'ammonium quaternaire ayant des atomes d'azote quaternisés liés à des atomes de carbone acycliques
C07D 211/06 - Composés hétérocycliques contenant des cycles pyridiques hydrogénés, non condensés avec d'autres cycles avec uniquement des atomes d'hydrogène et de carbone liés directement à l'atome d'azote du cycle ne comportant pas de liaison double entre chaînons cycliques ou entre chaînons cycliques et chaînons non cycliques
C07D 453/02 - Composés hétérocycliques contenant des systèmes cycliques quinuclidine ou isoquinuclidine, p. ex. alcaloïdes de la quinine contenant des systèmes cycliques quinuclidine sans autre condensation
brevets
