Abrégé

The present invention relates to a process for the preparation of diverse known and novel cannabinoids 5, which include cannabigerol (CBG, 1), cannabigerolic acid (CBGA, 2), cannabigerovarin (CBGV, 3), cannabigerovarinic acid (CBGVA, 4) and other naturally occurring monocyclic cannabinoids and other analogues from simple inexpensive starting materials using a cascade sequence of allylic rearrangement and aromatization. Novel cannabinoids of series 5 are also claimed as part of the invention. These synthesized cannabinoids, unlike the minor cannabinoids isolated from Cannabis saliva or synthesized from the condensation reactions such as the reactions of substituted resorcinols with monoterpenes, are much easier to obtain at high purity levels. In particular, these cannabinoids, including but not limited to cannabigerol (CBG, 1), cannabigerolic acid (CBGA, 2), cannabigerovarin (CBGV, 3) and cannabigerovarinic acid (CBGVA, 4) are obtained without contamination with impurities with variation in RA and RB (e.g. contamination of CBG with CBGV). The present invention relates to a process for the preparation of diverse known and novel cannabinoids 5, which include cannabigerol (CBG, 1), cannabigerolic acid (CBGA, 2), cannabigerovarin (CBGV, 3), cannabigerovarinic acid (CBGVA, 4) and other naturally occurring monocyclic cannabinoids and other analogues from simple inexpensive starting materials using a cascade sequence of allylic rearrangement and aromatization. Novel cannabinoids of series 5 are also claimed as part of the invention. These synthesized cannabinoids, unlike the minor cannabinoids isolated from Cannabis saliva or synthesized from the condensation reactions such as the reactions of substituted resorcinols with monoterpenes, are much easier to obtain at high purity levels. In particular, these cannabinoids, including but not limited to cannabigerol (CBG, 1), cannabigerolic acid (CBGA, 2), cannabigerovarin (CBGV, 3) and cannabigerovarinic acid (CBGVA, 4) are obtained without contamination with impurities with variation in RA and RB (e.g. contamination of CBG with CBGV).

Classes IPC  ?

• C07C 51/09 - Préparation d'acides carboxyliques, de leurs sels, halogénures ou anhydrides à partir de lactones ou d'esters d'acides carboxyliques
• C07C 37/50 - Préparation de composés comportant des groupes hydroxyle ou O-métal liés à un atome de carbone d'un cycle aromatique à six chaînons par des réactions diminuant le nombre d'atomes de carbone
• C07D 319/08 - Dioxanes-1, 3Dioxanes-1, 3 hydrogénés condensés avec des carbocycles ou avec des systèmes carbocycliques

Abrégé

A process for the preparation of diverse known and novel cannabinoids (5), which include cannabinol (CBN, 1), cannabinolic acid (CBNA, 2), cannabivarin (CBV, 3) and cannabivarinic acid (CBVA, 4) and other naturally occurring monocyclic and tricyclic cannabinoids and other analogues from simple inexpensive starting materials using a cascade sequence of allylic rearrangement, aromatization and, as appropriate, further highly selective cyclization reactions. Additionally, cannabinoids of the formula (5) and intermediates of the formula (9) form part of the invention. Use of medicaments comprising one or more of the disclosed cannabinoids alone or admixed with one or more other cannabinoids is also disclosed. A process for the preparation of diverse known and novel cannabinoids (5), which include cannabinol (CBN, 1), cannabinolic acid (CBNA, 2), cannabivarin (CBV, 3) and cannabivarinic acid (CBVA, 4) and other naturally occurring monocyclic and tricyclic cannabinoids and other analogues from simple inexpensive starting materials using a cascade sequence of allylic rearrangement, aromatization and, as appropriate, further highly selective cyclization reactions. Additionally, cannabinoids of the formula (5) and intermediates of the formula (9) form part of the invention. Use of medicaments comprising one or more of the disclosed cannabinoids alone or admixed with one or more other cannabinoids is also disclosed.

Classes IPC  ?

• C07D 311/80 - DibenzopyrannesDibenzopyrannes hydrogénés

Abrégé

8-tetrahydrocannabinol. The analogues with variation in aromatic ring substituents, whilst easily synthesized with the new methodology, would be much more difficult to make from any of the components of cannabis oil. Novel compounds of the formulas 3 and 6, useful as intermediates for the synthesis of the cannabinoids of advanced intermediates 4 and 5 as well as cannabinoids of the formulas 1 and 2, are disclosed.

Classes IPC  ?

• C07D 319/06 - Dioxanes-1, 3Dioxanes-1, 3 hydrogénés non condensés avec d'autres cycles
• C07D 311/78 - Systèmes cycliques comportant au moins trois cycles déterminants
• C07C 39/23 - Composés comportant au moins un groupe hydroxyle ou O-métal lié à un atome de carbone d'un cycle aromatique à six chaînons polycycliques contenant des cycles aromatiques à six chaînons et d'autres cycles avec une insaturation autre que celle des cycles aromatiques
• C07D 319/08 - Dioxanes-1, 3Dioxanes-1, 3 hydrogénés condensés avec des carbocycles ou avec des systèmes carbocycliques
• C07D 493/04 - Systèmes condensés en ortho
• A61K 31/05 - Phénols
• A61K 31/352 - Composés hétérocycliques ayant l'oxygène comme seul hétéro-atome d'un cycle, p. ex. fungichromine ayant des cycles à six chaînons avec un oxygène comme seul hétéro-atome d'un cycle condensés avec des carbocycles, p. ex. cannabinols, méthanthéline
• C07C 37/50 - Préparation de composés comportant des groupes hydroxyle ou O-métal liés à un atome de carbone d'un cycle aromatique à six chaînons par des réactions diminuant le nombre d'atomes de carbone
• C07C 37/56 - Préparation de composés comportant des groupes hydroxyle ou O-métal liés à un atome de carbone d'un cycle aromatique à six chaînons par des réactions diminuant le nombre d'atomes de carbone par substitution d'un groupe carboxyle ou aldéhyde par un groupe hydroxyle

Abrégé

Disclosed are stable peptides that have renalase agonist activity and are useful for treating diseases such as AKI and AP, including those relating to SARS-CoV-2

Classes IPC  ?

• A61K 38/04 - Peptides ayant jusqu'à 20 amino-acides dans une séquence entièrement déterminéeLeurs dérivés
• A61K 38/10 - Peptides ayant de 12 à 20 amino-acides
• C07K 4/12 - Peptides ayant jusqu'à 20 amino-acides dans une séquence indéterminée ou partiellement déterminéeLeurs dérivés provenant d'animauxPeptides ayant jusqu'à 20 amino-acides dans une séquence indéterminée ou partiellement déterminéeLeurs dérivés provenant d'humains
• C12N 1/26 - Procédés utilisant des hydrocarbures ou milieux de culture en contenant

Abrégé

The use of a medicament as a single agent, binary agent, or other combination comprising of substantially pure novel cannabinoids 1 and 2, optionally admixed with one or more known and novel cannabinoids and other known naturally occurring and synthetic tetracyclic 2A and tricyclic 1A cannabinoids for the prevention, treatment or cure of inflammatory mediated diseases or inflammatory mediated pathological conditions, anorexia, arthritis, cancer, pain, glaucoma, migraine, persistent muscle spasms, seizures (epileptic seizures), severe nausea, PTSD, autism spectrum disorder, drug abuse, insomnia, or any other chronic or persistent medical symptom.

Classes IPC  ?

• C07D 311/78 - Systèmes cycliques comportant au moins trois cycles déterminants
• A61K 31/05 - Phénols
• A61K 31/352 - Composés hétérocycliques ayant l'oxygène comme seul hétéro-atome d'un cycle, p. ex. fungichromine ayant des cycles à six chaînons avec un oxygène comme seul hétéro-atome d'un cycle condensés avec des carbocycles, p. ex. cannabinols, méthanthéline
• C07C 37/50 - Préparation de composés comportant des groupes hydroxyle ou O-métal liés à un atome de carbone d'un cycle aromatique à six chaînons par des réactions diminuant le nombre d'atomes de carbone
• C07C 37/56 - Préparation de composés comportant des groupes hydroxyle ou O-métal liés à un atome de carbone d'un cycle aromatique à six chaînons par des réactions diminuant le nombre d'atomes de carbone par substitution d'un groupe carboxyle ou aldéhyde par un groupe hydroxyle
• C07C 39/23 - Composés comportant au moins un groupe hydroxyle ou O-métal lié à un atome de carbone d'un cycle aromatique à six chaînons polycycliques contenant des cycles aromatiques à six chaînons et d'autres cycles avec une insaturation autre que celle des cycles aromatiques
• C07D 319/08 - Dioxanes-1, 3Dioxanes-1, 3 hydrogénés condensés avec des carbocycles ou avec des systèmes carbocycliques
• C07D 493/04 - Systèmes condensés en ortho

Abrégé

cannabis oil. Novel compounds of the formulas 3, 4, 5 and 6, as intermediates for the synthesis of the cannabinoids of the formulas 1 and 2 are also disclosed.

Classes IPC  ?

• C07D 311/78 - Systèmes cycliques comportant au moins trois cycles déterminants
• C07C 37/56 - Préparation de composés comportant des groupes hydroxyle ou O-métal liés à un atome de carbone d'un cycle aromatique à six chaînons par des réactions diminuant le nombre d'atomes de carbone par substitution d'un groupe carboxyle ou aldéhyde par un groupe hydroxyle
• C07C 39/23 - Composés comportant au moins un groupe hydroxyle ou O-métal lié à un atome de carbone d'un cycle aromatique à six chaînons polycycliques contenant des cycles aromatiques à six chaînons et d'autres cycles avec une insaturation autre que celle des cycles aromatiques
• C07D 319/08 - Dioxanes-1, 3Dioxanes-1, 3 hydrogénés condensés avec des carbocycles ou avec des systèmes carbocycliques
• C07D 493/04 - Systèmes condensés en ortho
• A61K 31/05 - Phénols
• A61K 31/352 - Composés hétérocycliques ayant l'oxygène comme seul hétéro-atome d'un cycle, p. ex. fungichromine ayant des cycles à six chaînons avec un oxygène comme seul hétéro-atome d'un cycle condensés avec des carbocycles, p. ex. cannabinols, méthanthéline

Abrégé

cannabis oil.

Classes IPC  ?

• C07D 311/78 - Systèmes cycliques comportant au moins trois cycles déterminants
• C07C 37/50 - Préparation de composés comportant des groupes hydroxyle ou O-métal liés à un atome de carbone d'un cycle aromatique à six chaînons par des réactions diminuant le nombre d'atomes de carbone
• C07C 39/23 - Composés comportant au moins un groupe hydroxyle ou O-métal lié à un atome de carbone d'un cycle aromatique à six chaînons polycycliques contenant des cycles aromatiques à six chaînons et d'autres cycles avec une insaturation autre que celle des cycles aromatiques
• C07D 319/08 - Dioxanes-1, 3Dioxanes-1, 3 hydrogénés condensés avec des carbocycles ou avec des systèmes carbocycliques
• C07D 493/04 - Systèmes condensés en ortho
• A61K 31/05 - Phénols
• A61K 31/352 - Composés hétérocycliques ayant l'oxygène comme seul hétéro-atome d'un cycle, p. ex. fungichromine ayant des cycles à six chaînons avec un oxygène comme seul hétéro-atome d'un cycle condensés avec des carbocycles, p. ex. cannabinols, méthanthéline