Abrégé

A process for making menthyl glutarate is disclosed. The process comprises reacting excess glutaric acid and menthol to produce a mixture comprising monomenthyl glutarate (MMG) and dimenthyl glutarate (DMG), wherein the weight ratio of glutaric acid to menthol is from 1.0 to 1.6 and the resulting mixture comprises from 60 to 70 wt. % of MMG and from 30 to 40 wt.% of DMG

Classes IPC  ?

• C07C 67/08 - Préparation d'esters d'acides carboxyliques par réaction d'acides carboxyliques ou d'anhydrides symétriques avec le groupe hydroxyle ou O-métal de composés organiques
• C07C 69/42 - Esters d'acide glutarique

Abrégé

A method of imparting a physiological cooling effect to a consumer product is disclosed. The method comprises formulating into the consumer product a composition comprising at least one lactoyl ester of menthyl lactate. Also disclosed is a method of providing physiological cooling by contacting skin or mucous membranes with the lactoyl ester compositions. Coolants comprising the lactoyl esters and additional coolants are also disclosed. The lactoyl esters are conveniently prepared from menthol and lactic acid.

Classes IPC  ?

• A61K 8/37 - Esters d'acides carboxyliques
• A61Q 5/00 - Préparations pour les soins des cheveux
• A61Q 11/00 - Préparations pour le nettoyage des dents, de la bouche ou des prothèses dentaires, p. ex. dentifricesBains de bouche
• A61Q 11/02 - Préparations pour désodoriser, décolorer ou désinfecter les prothèses dentaires
• A61Q 13/00 - Formulations ou additifs pour les préparations de parfums

Abrégé

A practical, economical process for making tricyclodecenyl esters is disclosed. After reacting a lower carboxylic acid and a dicyclopentadiene in the presence of triflic acid to form the ester, the reaction mixture is distilled in the presence of a base to isolate a fragrance-quality tricyclodecenyl ester. Adding enough base to neutralize the triflic acid enables a distillation-only purification, facilitates starting material recovery, and avoids drawbacks of a basic workup.

Classes IPC  ?

• C07C 67/04 - Préparation d'esters d'acides carboxyliques par réaction d'acides carboxyliques ou d'anhydrides symétriques sur des liaisons carbone-carbone non saturées
• C07C 69/013 - Esters d'alcools dont le groupe hydroxyle estérifié est lié à un atome de carbone d'un cycle autre qu'un cycle aromatique à six chaînons

Abrégé

A method for stabilizing menthyl lactate is disclosed. The method comprises combining water with a solution comprising menthyl lactate and a water-miscible organic solvent in amounts effective to precipitate menthyl lactate from the resulting aqueous mixture. The aqueous precipitation method is simple to practice, and it provides menthyl lactate having remarkably improved storage stability.

Classes IPC  ?

• C07C 67/52 - SéparationPurificationStabilisationEmploi d'additifs par modification de l'état physique, p. ex. par cristallisation
• C07C 69/68 - Esters d'acide lactique

Abrégé

A process for making terpene esters is disclosed. Reaction of a terpene alcohol with acetic anhydride in the presence of a high-boiling amine provides a terpene ester. Acetic acid, which is distilled from the reaction mixture as it forms, can be recovered. The terpene ester is distilled from the high-boiling amine to provide a product that is substantially free of nitrogen-containing impurities. The reaction mixture can be reused for subsequent acylations. The simple, economical process gives high-quality terpene esters while avoiding waste-disposal issues of other common acylation procedures.

Classes IPC  ?

• C07C 67/08 - Préparation d'esters d'acides carboxyliques par réaction d'acides carboxyliques ou d'anhydrides symétriques avec le groupe hydroxyle ou O-métal de composés organiques
• C07C 69/145 - Esters d'acide acétique de composés monohydroxylés d'alcools non saturés

Abrégé

A two-step aldol condensation process is disclosed. α-Campholenic aldehyde (ACA) and methyl ethyl ketone (MEK) react in the presence of a base under conditions effective to produce a mixture comprising a high yield of ketol condensation products. Dehydration of the ketols in the presence of an organic sulfonic acid provides unsaturated ketones that are valuable intermediates for fragrance components for synthetic sandalwood products. Compared with the usual one-step, base-catalyzed approach, the two-step process increases the yield of all condensation products and maximizes production of the most valuable ketone isomers.

Classes IPC  ?

• C07C 45/66 - Préparation de composés comportant des groupes C=O liés uniquement à des atomes de carbone ou d'hydrogènePréparation des chélates de ces composés par des réactions ne créant pas de groupe C=O par élimination d'atomes d'hydrogène ou de groupes fonctionnelsPréparation de composés comportant des groupes C=O liés uniquement à des atomes de carbone ou d'hydrogènePréparation des chélates de ces composés par des réactions ne créant pas de groupe C=O par hydrogénolyse de groupes fonctionnels par déshydratation
• C07C 45/72 - Préparation de composés comportant des groupes C=O liés uniquement à des atomes de carbone ou d'hydrogènePréparation des chélates de ces composés par des réactions ne créant pas de groupe C=O par isomérisationPréparation de composés comportant des groupes C=O liés uniquement à des atomes de carbone ou d'hydrogènePréparation des chélates de ces composés par des réactions ne créant pas de groupe C=O par modification de la taille du squelette carboné par augmentation du nombre d'atomes de carbone par réaction de composés comportant des groupes C=O sur eux-mêmes ou avec d'autres composés comportant des groupes C=O
• C07C 45/74 - Préparation de composés comportant des groupes C=O liés uniquement à des atomes de carbone ou d'hydrogènePréparation des chélates de ces composés par des réactions ne créant pas de groupe C=O par isomérisationPréparation de composés comportant des groupes C=O liés uniquement à des atomes de carbone ou d'hydrogènePréparation des chélates de ces composés par des réactions ne créant pas de groupe C=O par modification de la taille du squelette carboné par augmentation du nombre d'atomes de carbone par réaction de composés comportant des groupes C=O sur eux-mêmes ou avec d'autres composés comportant des groupes C=O combinée avec une déshydratation
• C07C 45/82 - SéparationPurificationStabilisationEmploi d'additifs par modification de l'état physique, p. ex. par cristallisation par distillation
• C07C 49/21 - Composés non saturés comportant des groupes cétone liés à des atomes de carbone acycliques contenant des cycles autres que des cycles aromatiques à six chaînons
• C07C 49/242 - Composés non saturés comportant des groupes cétone liés à des atomes de carbone acycliques contenant des groupes hydroxyle contenant des cycles autres que des cycles aromatiques à six chaînons

Abrégé

Clear aqueous compositions comprising water, a hydrophobic organic compound, and from about 2 to about 50 wt.% of a solubilizer are disclosed. The solubilizer is an alkali metal or alkaline earth metal salt of a monoester of a saturated C6-C20 alcohol and a saturated dicarboxylic acid. The monoester salts are remarkably effective for solubilizing a wide variety of hydrophobic organic compounds in water to provide aqueous compositions that have excellent stability and outstanding clarity. The compositions are valuable for the cosmetic, agrochemical, coatings, pharmaceutical, and flavor & fragrance industries.

Classes IPC  ?

• A61K 8/37 - Esters d'acides carboxyliques
• A61K 8/67 - Vitamines
• A61Q 13/00 - Formulations ou additifs pour les préparations de parfums
• A61Q 19/00 - Préparations pour les soins de la peau

Abrégé

A process for making tricyclodecenyl esters is disclosed. A C2-C4 carboxylic acid and a dicyclopentadiene react in the presence of triflic acid under conditions effective to produce the ester. The process gives tricyclodecenyl esters in good yield while avoiding the need to use a large excess of the carboxylic acid. The process efficiently provides fragrance-quality tricyclodecenyl esters from technical grade dicyclopentadienes and/or recycled carboxylic acids.

Classes IPC  ?

• C07C 67/04 - Préparation d'esters d'acides carboxyliques par réaction d'acides carboxyliques ou d'anhydrides symétriques sur des liaisons carbone-carbone non saturées
• C07C 69/013 - Esters d'alcools dont le groupe hydroxyle estérifié est lié à un atome de carbone d'un cycle autre qu'un cycle aromatique à six chaînons

Abrégé

Cyclic ethers or chloroketones useful as fragrance components or intermediates are made by reacting a saturated, tertiary terpene alcohol with hypochloric acid under conditions effective to promote oxidation. trans-Pinanol gives predominantly 6,9-dimethyl-7-oxatricyclo⏧4.3.0.03,9]-nonane, while cis-pinanol yields almost exclusively 1-acetyl-3-(2-chloroethyl)-2,2-dimethyl-cyclobutane, a new and versatile intermediate for making cyclobutane derivatives having interesting and diverse aromas.

Classes IPC  ?

• C07C 29/00 - Préparation de composés comportant des groupes hydroxyle ou O-métal liés à un atome de carbone ne faisant pas partie d'un cycle aromatique à six chaînons
• C07C 31/27 - Alcools polyhydroxyliques contenant des cycles saturés
• C07C 45/27 - Préparation de composés comportant des groupes C=O liés uniquement à des atomes de carbone ou d'hydrogènePréparation des chélates de ces composés par oxydation
• C07C 49/15 - Cétones comportant plus d'un groupe cétone contenant des cycles

Abrégé

A process for making monomenthyl esters of dicarboxylic acids is disclosed. Menthol reacts with a saturated, cyclic anhydride in the presence of a base catalyst / selected from the group consisting of alkali metal or alkaline earth metal salts, oxides, hydroxides, and mixtures thereof, under conditions effective to produce a mixture of mono- and bis-menthyl esters in which the molar ratio of mono- to bis-menthyl esters is enhanced compared with the ratio of esters produced in a similar uncatalyzed process.

Classes IPC  ?

• C07C 67/08 - Préparation d'esters d'acides carboxyliques par réaction d'acides carboxyliques ou d'anhydrides symétriques avec le groupe hydroxyle ou O-métal de composés organiques
• C07C 69/40 - Esters d'acide succinique
• C07C 69/42 - Esters d'acide glutarique
• C07C 69/44 - Esters d'acide adipique

Abrégé

A simple, high-yield process for making menthyl lactate (ML) is disclosed. Menthol and lactic acid react to produce a mixture comprising menthyl lactate and one or more higher lactoyl esters of ML. Hydrolysis of the esterification mixture follows in the presence of aqueous base under conditions effective to convert the higher lactoyl esters to menthyl lactate. Coincidentally, the conditions minimize hydrolysis of menthyl lactate to menthol, thereby maximizing the overall yield of ML.

Classes IPC  ?

• C07C 67/08 - Préparation d'esters d'acides carboxyliques par réaction d'acides carboxyliques ou d'anhydrides symétriques avec le groupe hydroxyle ou O-métal de composés organiques
• C07C 67/30 - Préparation d'esters d'acides carboxyliques par modification de la partie acide de l'ester sans introduction d'un groupe ester
• C07C 69/68 - Esters d'acide lactique